硅基罗丹明类荧光染料分子由于其良好的光谱学和化学性质,被应用于荧光探针的合成中。通过将罗丹明分子中的氧原子用硅原子进行取代,使其广谱范围红移,可以满足近红外荧光检测需求,同时保留了罗丹明染料诸多性质,如荧光量子产率高、性质稳定等。
硅基罗丹明类荧光染料受到关注,其应用范围较广。羧基取代硅基罗丹明由于可方便地进行化学修饰,适合用于荧光探针分子的设计开发。羧基取代硅基罗丹明合成方法:即先对溴代苯二甲酸中双羧基进行保护,再在叔丁基锂条件下与硅酮中间体进行反应,脱去羧基保护基,得到羧基取代硅基罗丹明。
羧基取代硅基罗丹明的另一种合成方法:用双羧基取代苯甲醛与硅基中间体在对甲苯磺酸一水合物存在下,高温封管反应制得。对于(1)合成方法,需要使用叔丁基锂试剂,且总产率较低,限制了其应用;对于(2)合成方法,双羧基取代苯甲醛与硅基中间体反应效率过低,只有10%左右,不适于羧基取代硅基罗丹明的制备。
SiR-PEG3-TCO 硅-罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯、SiR-PEG4-alkyne 硅-罗丹明-四聚乙二醇-炔基、SiR-PEG4-azide 硅-罗丹明-四聚乙二醇-叠氮、SiR-PEG4-BCN 硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔、SiR-PEG4-COOH 硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基。.2022.8