硅基罗丹明铜离子荧光探针/烷氧基羰基取代硅基罗丹明衍生物

硅基罗丹明类荧光染料分子由于其良好的光谱学和化学性质,被应用于荧光探针的合成中。通过将罗丹明分子中的氧原子用硅原子进行取代,使其广谱范围红移,可以满足近红外荧光检测需求,同时保留了罗丹明染料诸多性质,如荧光量子产率高、性质稳定等。

 

硅基罗丹明类荧光染料受到关注,其应用范围广。羧基取代硅基罗丹明由于可方便地进行化学修饰,适合用于荧光探针分子的设计开发。羧基取代硅基罗丹明合成方法即先对溴代苯二甲酸中双羧基进行保护,再在叔丁基锂条件下与硅酮中间体进行反应,脱去羧基保护基,得到羧基取代硅基罗丹明。

 

羧基取代硅基罗丹明的另一种合成方法:用双羧基取代苯甲醛与硅基中间体在对甲苯磺酸一水合物存在下,高温封管反应制得。对于(1)合成方法,需要使用叔丁基锂试剂,且总产率较低,限制了其应用;对于(2)合成方法,双羧基取代苯甲醛与硅基中间体反应效率过低,只有10%左右,不适于羧基取代硅基罗丹明的制备。

SiR-PEG3-TCO 硅-罗丹明-三聚乙二醇-反式环辛烯、SiR-PEG4-alkyne 硅-罗丹明-四聚乙二醇-炔基、SiR-PEG4-azide 硅-罗丹明-四聚乙二醇-叠氮、SiR-PEG4-BCN 硅基罗丹明-四聚乙二醇-环丙烷环辛炔、SiR-PEG4-COOH 硅基罗丹明-四聚乙二醇-羧基。.2022.8

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